2011. július 5-én, egy római kórházban, 83 éves korában, rákbetegség következtében meghalt a második világháború utáni amerikai festészet nagy kívülállója, Cy Twombly.
Kívánsága szerint szeretett városában, Rómában fogják eltemetni, ahol az elmúlt fél évszázadot töltötte.
Cy Twombly azt a művésztípust testesítette meg, akinek műveit látva családapák kurjongatni szokták, hogy ezeket a képeket az ő ötéves csemetéjük is össze tudná hozni. Hosszú pályája során a művésztársak generációit inspiráló mester munkáit nemcsak a közönség fogadta értetlenül, hanem a kritikusok és a háború utáni modernizmus kifinomult ízlésű, mindenféle devianciát viszonylag könnyen toleráló „szakértői” is. Csendes, visszahúzódó, a médianyilvánosságot óvatosan kerülő művész volt, a titokzatos Harmadik, a kiismerhetetlen Árnyék a reflektorfényt kedvelő, munkásságukba a média-hackelést is beépítő barátai, Jasper Johns és Robert Rauschenberg mögött.
Baseball-rajongó, a Chicago White Sox csapatában játszó apjához hasonlóan az 1928. április 25-én, a virginiai Lexingtonban született művész a nagy baseball játékos, Cy Young után ugyancsak a Cy nevet kapta. Tanulmányait a georgiai Rome városának Darlington iskolájában, a bostoni School of the Museum of Fine Arts-ban, a lexingtoni Washington and Lee Egyetemen végezte. 1950–51 között az Art Students League of New York tanulója volt. Itt ismerkedett meg, és kötött életre szóló barátságot Robert Rauschenberggel. Rauschenberg tanácsára iratkozott be a North Caroline-i Black Mountain College-ba, ahol Franz Kline, Robert Motherwell és Ben Shahn tanítványa volt, és ahol John Cage barátja lett. 1951-ben Robert Motherwell szervezte első önálló kiállítását a New York-i Samuel Kootz galériában. Abban az időben Franz Kline és Paul Klee munkáinak hatása alatt dolgozott.
1952-ben a Virginia Museum of Fine Artstól kapott ösztöndíj lehetővé tette, hogy beutazza Észak-Afrikát, Spanyolországot, Olaszországot és Franciaországot. 1953-ban visszatért az Egyesült Államokba és a hadsereg kódfejtője lett. Ez a munka nagy hatással volt művészi stílusának kialakulására. 1955-ben költözött New Yorkba, ahol gyorsan az absztrakt expresszionizmust felszámoló fiatal művészek csoportjának (New York School) egyik legelismertebb tagja, Jasper Johns barátja lett. Rauschenberggel közösen bérelt műtermet.
Ekkor fordult érdeklődése a törzsi művészetek felé. A figuratív aspektusoktól megfosztott, korai minimalista absztrakciói áttételesen idézték meg a „primitív” művészetet. Bár segített felszámolni az absztrakt expresszionizmust, egy ideig eljátszott a minimalizmussal is, és épp hogy észrevéve a pop artot, előre megidézte a konceptualizmus néhány alapkérdését, pályája során mindig kívülálló maradt. Egyetlen irányzathoz sem csatlakozott, a maga útját járta. Meditációs gyakorlatként megtanult sötétben rajzolni. Korai, az észak-afrikai törzsi szobrászatra emlékeztető szobrait talált tárgyakból szerkesztette össze. 1959-ben csaknem 20 évre felhagyott a szobrászattal.
1957-ben Rómába költözött, ahol haláláig élt. 1959-ben feleségül vette patrónusa, Giorgio Franchetti húgát, Tatia Franchettit. Emigrációja után gyorsan megfeledkeztek róla a 20. századi absztrakcióban elfoglalt helyét addig sem igazán elismerő amerikai kritikusok és művészettörténészek, akiknek véleményével sohasem törődött. Amerikába csak műveinek lényegét, a komplex, apró részletek örvényeiből, karcolásokból, kiradírozásokból, festékcseppekből, olasz és klasszikus versrészletekből, fallosz- és fenék-firkálmányokból összeálló felszíneket érzékelhetően, átélhetően megmutatni képtelen reprodukciók érkeztek meg. Csak Olaszországba költözése után 20–25 évvel kezdték újra nagyra értékelni munkásságát szülőhazájában.
Múzsáit az irodalomban, Catullus, Rumi, Ezra Pound és Rilke írásaiban találta meg. Kifejezetten élvezte a népszerűtlenségből következő intellektuális magányt. „Szabad voltam, ami remek volt” – nyilatkozta 2008-ban, a londoni Tate Modern múzeumban rendezett retrospektív kiállítása idején. Nem kötődve egyetlen irányzat kánonjához sem egyedül saját korlátait kellett átlépnie. Művészetét élettapasztalatok soraként élte meg. Munkájáról nem szívesen beszélt. Egyetlen, 1957-ben, egy olasz művészeti magazinban megjelent, művészetéről tudósító esszéjében megpróbálta tisztázni, hogy nem meglévő irányzat ellen harcol, indítékai alapvetően emberiek. „Minden meghúzott vonal valódi, átélt élmény, élettapasztalat számomra. Nem illusztrálok, a vonalak megvalósításának örömét keresem” – írta.
Évekkel később egy nyilatkozatában visszatért művészete kulcskérdéseinek tisztázásához: „Inkább személyes élményekről van szó, mint képek készítéséről.” Extázisban, elvarázsolt állapotban, összes energiáit mozgósítva dolgozott. „Egy-egy festmény elkészítése után általában át kell aludnom pár napot.” Munkásságát, hozzáállását teljesen félreértve kritikusai hideg, munkáitól távolságot tartó művészként írták le.
Amerikai reputációjának mélypontját a festészetet általánosságban megvető Donald Judd 1964-ben publikált, a New York-i Leo Castelli galériában rendezett Twombly kiállításról szóló, rendkívül népszerűvé vált kritikája jelentette: „Pár festékcsepp és csurgatás, időnként egy-egy ceruzavonal. Nincs semmi ezekben a képekben.”
Az 1980-as években, a neo-expresszionizmus felvirágzása idején a fiatal művészek új generációja ismét felfedezte Cy Twombly művészetét. Különösen Jean-Michel Basquiat érzett lelki rokonságot a vázlatos, graffiti-szerű festményekkel és rajzokkal. Ugyanabban az időben váltak népszerűvé a Cy Twombly hozzáállásához hasonló művészi attitűdökkel dolgozó európai művészek, mint például Joseph Beuys is. A megváltozott szellemi közegben egymás után íródtak az elismerő kritikák Cy Twombly munkáiról, és folyamatos európai sikerei után Amerikában is egyre népszerűbb lett. Sikerére jellemző, hogy nem sokkal halála előtt, 2011-ben a New York-i Museum of Modern Art 75 millió dollárért vásárolta meg 9 művét. Munkái a világ legnagyobb múzeumaiban és galériáiban, magán- és közgyűjteményekben egyaránt megtalálhatók.
„J”ai fait juste un bisou. C”est un geste d”amour, quand je l”ai embrassé, je n”ai pas réfléchi, je pensais que l”artiste, il aurait compris… Ce geste était un acte artistique provoqué par le pouvoir de l”art.” („Csak egy csók, egy szerető gesztus volt. Gondolkodás nélkül csókoltam meg; úgy gondoltam, a művész megértené… A Művészet által kiprovokált művészi gesztus volt.”) – így védekezett a kambodzsai születésű Rindy Sam francia művésznő, amikor perbe fogták, mert 2007-ben rúzsos csókot nyomott Cy Twombly Virágzás, szétszórt virágok és más dolgok című, a Lambert Alapítvány avignoni fiókja (Hôtel de Caumont) által a helyi Kortárs Művészeti Múzeumban kiállított fehér festményére.
A bíróság „műalkotás szándékos megrongálása” vádjában találta bűnösnek a művésznőt. Az ügyész „valamiféle kannibalizmusnak vagy élősködésnek” nevezte tettét, noha a vád képviselője szerint a művésznő „láthatóan nincs tudatában tettének”. Rindy Sam büntetésként 4500 eurót fizetett, és mellékbüntetésként állampolgársági tanfolyamon kellett részt vennie. A francia államkasszának kifizetett összeg mellett a kép tulajdonosának 1000 eurót, a galériának 500 eurót és a festőnek 1 eurót is ki kellett pengetnie.
„Nagyon gyorsan dolgozom, amikor dolgozom” – nyilatkozta Cy Twombly 2008-as londoni retrospektív kiállítása kapcsán. „Az előkészületek azonban sokáig, gyakran egy évig is eltartanak. Nem vagyok profi festő, hiszen nem megyek naponta a stúdiómba, hogy ott ledolgozzam a nyolc órát, ahogy azt sok művész teszi. Amikor valami megérint, vagy észreveszek egy festményt, vagy valamit a természetben, beindul bennem valami és elkezdek… Amikor jön, jön.”